Założona pod nazwą Tauromenium - (położona na górze Tauro). Diodor uważa, że założona wspólnie przez Sykulów i Greków Eubejskich. Legendy nazwę łączą z mitycznym Minotaurem (człowiek i koń w jednej postaci). Być może zostało założone przez przybyłych z Palestyny dwóch książąt Taurus i Mena? Nazwa może odnosić się także do Gór Taurów w Azji Mniejszej. Pierwsze kolonizacje greckie oficjalnie zaczynają się od 735 roku dawnej ery i zakładają u podnóża Taorminy Naxos (Wyspa Naxos na Morzu Egejskim). Miasto po walkach z Sykulami zdobywają Syrakuzy w okresie panowania Dionizosa Starego (432 – 367 roku przed Chrystusem). Grecy po zdobyciu miasta rozbudowują mury od strony północnej i południowej oraz umacniają pozycję obronną. W najlepszych czasach rozwoju miasto liczyło 12.000 mieszkańców, a językiem dominującym był dialekt dorycki. Taormina nie sympatyzowała z tyranosami Syrakuzy i raczej była w opozycji do jej potęgi i zagrożeń. Władca Taorminy Tindarione dzielnie odpierał ataki Mamertynów Italskich (posłańców Marsa), którzy po zdobyciu Messyny w 288 roku przed Chrystusem cały czas nękali Taorminę próbą podbicia miasta. Na czele Mamertynów stał tyran Syrakuzy, Agatokles. Tindarione prosi nawet o pomoc Pyrrusa z Epiru, co przynosi skutki. Po śmierci Agatoklesa, jego następca Hieron II w 261 roku przed Chrystusem uznaje niezależność Taorminy, jednakże w przymierzu zapisano, iż miasto ma wypłacać każdego roku dla Syrakuz 1/10 dochodu rocznego. I tak jest to okres rozwoju miasta. Wybudowano Teatr, akwedukty, naumachie, odeon. Niestety intrygi Mamertynów doprowadzają do konfliktu i wojny między Rzymem a Kartaginą, co w efekcie doprowadza do dominacji Rzymu na Sycylii. Syrakuzy nieroztropnie po śmierci Hierona II odstępują od przymierza z Rzymem i toczą masakryczną walkę o niezależność z rzymianami przy pomocy Archimedesa. Syrakuzy zostają zmasakrowane, a ludność zdziesiątkowana, ginie także sam Archimedes. W 212 roku przed Chrystusem Taormina, aby uniknąć masakry wyraża poddanie Rzymowi i otrzymuje obywatelstwo rzymskie (jedno z pierwszych na wyspie). Oktawian August ogłasza miasto swoją kolonią. Taormina nadal się rozwija: przebudowano i powiększono teatr wielki, ulice nabierają kształtów rzymskich. Taormina staje się miejscem wypoczynku wielu rodzin rzymskich, lecz nie latynizuje się, nadal zachowuje własny język – grecki. Dominacja Rzymu na wyspie trwała przez 5 wieków (31 p.n.e. – 476 n.e.). Niestety w większości tej dominacji Sycylia była wykorzystywana. Stała się spichlerzem dla latyfundiów rzymskich, niewolnicza, zniewolona, niszczona. Kilkakrotnie próbowała się uwolnić organizując powstania wyzwoleńcze, jednakże zawsze krwawo tłumione przez Rzym i zawsze ze skutkiem jeszcze większych restrykcji względem niepokornej Sycylii. Pankracy z Antiochii wyznaczony na biskupa przez Piotra Apostola przybywa do Taorminy na misję ewangelizacji wyspy. Był rok 40 naszej ery, okres panowania Kaliguli, a więc czas prześladowań pierwszych chrześcijan i wielu postaci martyrologicznych tamtego okresu. Sycylia była wyjątkowo oporna na nową religię, zatem okres ewangelizacji na wyspie nie był łatwy. Biskup Pankracy został ukamienowany publicznie w roku 100 i zaraz gloryfikowany do rangi świętego i patrona miasta. W połowie V wieku naszej ery Sycylia znalazła się w rękach Wandalów, którzy niewiele wcześniej opanowali Afrykę Północną. W roku 493 wyspę zdobyli Ostrogoci, a w 535 została wcielona do Bizancjum przez Belizariusza. Od V wieku zaczynają się także podróże Arabów na Sycylię w ramach świętej wojny przeciwko chrześcijanom. Przez następne wieki proceder się nasila i w 827 roku w porcie w Mazzara ląduje ponad 10 tysięcy żołnierzy arabskich, aby zająć całą wyspę. Inwazja dotyczy od roku 902 także Taorminę. 01.08.902 Emir Ibrahim Ahmed wchodzi do miasta przez Bramę Saraceńską. Miasto zostaje zmasakrowane. Wiele kobiet, dzieci, starców wyciągniętych z najskrytszych zakamarków oraz kościołów, zostaje wywleczonych na ulice i zdziesiątkowanych mieczami. Biskup miasta Prokop zostaje zamęczony biczem, a sam Ibrahim rozrywając jego pierś, wyrywa serce i zjada publicznie. (Św. Prokop znajduje się na jednym z fresków w kościele Św. Pankracego). Wiele młodych dziewczyn zostaje porwanych i wywiezionych do haremów w Bagdadzie i Jemenie, aby krzyżować z rasą arabską. Według legendy, także niebo nocą rzewnie płakało po tragedii w mieście. W efekcie nocą 10.08.902 roku na miasto spadł deszcz meteorytów (cząstki Leonidów konstelacji Lwa). W 909 chrześcijanie odbudowują miasto nazywając je Nową Tauromenium, jednakże w 962 roku muzułmanie przez 7 miesięcy pobytu w mieście niszczą je ponownie. Kalif al Moez nadaje nową nazwę miastu – Almoezia. Od tej pory dominacja arabska trwa przez 250 lat. Mimo, iż ich dominacja była nadzwyczaj krwawa, to sprawność administracyjna i suwerenność postanowień przywracają rozwój wyspy. Wdrążają innowacje w rolnictwie (produkcja miodu, uprawa pomarańczy, cytryn, kawy, drzew karatu), nowe techniki irygacji terenów rolniczych. Rozwijają się nauki medycyny, chemii oraz matematyki (zapis numeryczny do dzisiaj pozostaje Arabski). Wprowadza się praktykę małych posiadłości prywatnych. Zabroniono jednakże budowania świątyń chrześcijańskich, na procesjach używania krzyża i sygnału dzwonów kościelnych. Zobowiązuje się do przyjęcia praktyk religijnych Islamu, jednakże nie buduje się w tym okresie nowych meczetów, stąd z tego okresu w architekturze wyspy nie pozostały znaczne pamiątki architektury arabskiej. Raczej tylko stylizowanie niektórych budynków. Zabudowania w charakterze architektury arabskiej pozostały z czasów Normańskich, którzy wykorzystują budowniczych arabskich. Pozostałości po kulturze arabskiej pozostają także w mowie, dialektyce. Mocna pozycja Kościoła oraz przymierze papieża z Normanami sprowadza gwardię żołnierzy normańskich na południe Italii i Sycylię.

Włoskie Podróże